Pada
tahun 1954, George Wittig mengemukakan sintesis umum senyawa alkena dari senyawa
karbonil dengan menggunakan fosfonium ilida. Sintesis ini disebut reaksi Wittig
(Fessenden, 1992 : 27).
Suatu
ilida terbentuk dengan terbuangnya sebuah proton dari dalam karbon yang
berdampingan dengan suatu heteroatom yang bermuatan positif (misalnya P+, S+,
atau N+). Fosfonium ilida dibuat melalui reaksi substitusi nukleofilik (SN2)
suatu alkil halida dengan suatu fosfina tersier, seperti trifenilfosfina yang
akan menghasilkan garam fosfonium. Garam fosfonium kemudian diubah menjadi
ilida menggunakan basa-basa kuat n-butillitium, natrium amida, natrium hidrida.
Reaksi
Wittig dapat dilakukan terhadap aldehida dan keton, baik yang berstruktur alifatik,
alisiklik, dan aromatik (termasuk diaril keton), mengandung ikatan rangkap dua
atau tiga, mempunyai gugus fungsi seperti OH, OR, NR2,, nitro, haloaromatik,
dan juga gugus gugus ester. Fosfonium ilida dapat mengandung ikatan rangkap dua
atau tiga, dan juga gugus gugus fungsional tertentu. Ilida sederhana (R’ =
hidrogen dan alkil) mempunyai sifat sangat reaktif, sehingga dapat bereaksi
dengan oksigen, air, alkohol, senyawa karbonil, dan ester, sehingga untuk
memperoleh hasil sesuai yang diinginkan maka reaksinya harus dilakukan pada
kondisi dimana zat-zat tersebut tidak ada (March, 1985 : 865)
Mekanisme
reaksi Wittig melibatkan serangan nukleofilik gugus karbonil oleh karbon negatif
dari ilida (Fessenden, 1992 : 28).
Produk
adisi antara ilida dengan aldehida atau keton adalah suatu betaina (suatu
molekul yang memiliki muatan-muatan berlawanan yang tidak berdekatan). Betaina
kemudian mengalami siklinasi dan eliminasi trifenilfosfina untuk membentuk
alkena.
Daftar pustaka
Fessenden,
R. J, Joan S. Fessenden. 1992. Organic Chemistry. Diterjemahkan oleh
Aloysius
H. Pudjaatmaka. Edisi ketiga. Jakarta : Erlangga.
March,
J. (1985). Advanced Organic Chemistry : Reactions, Mechanisms, and Structure.
Edisi kedua. Auckland : McGraw-Hill International
Book Company.
