Total Sintesis Nuciferol

Struktur nuciferal dikenal sebagai  aldehida seskuiterpen aromatik, 2-metil-6- (p-tolil) -trans -2-heptenal, yang mirip dengan sinensal (3) yang telah diisolasi dari minyak jeruk (citrus sinensis L) dimana senyawa ini merupakan senyawa pemberi rasa khas jeruk. Nuciferol merupakan suatu senyawa turunan terpeniod yang memiliki gugus OH dan dihasilkan dari oksidasi nuciferal. Kali ini, kita akan membahas mengenai total sintesis nuciferol. Total sintesis merupakan sintesis senyawa kompleks dari senyawa sederhana yang sudah ada di laboratorium.

Berikut ini adalah tahap total sintesis nuciferol 

• Tahap I

 Pada tahap ini, terjadi reaksi grignard, yaitu reaksi kimia organologan menggunakan pereaksi grignard (RMgX). Berdasarkan gambar diatas, dapat dilihat mekanisme reaksi antara karbonil  dengan pereaksi grignard. dimana I dari pereaksi grignard akan menyerang C karbonil yang bermuatan elektropositif, sehingga ikatan O akan lepas, dan O bermuatan negatif. Selanjutnya O yang bermuatan negatif akan menyerang Mg yang bermuatan elektropositif sehingga terbentuk OMgI yang selanjutnya akan di protonasi oleh H2O dalam suasana asam dan terbentuk gugus alkohol.

• Tahap II

Pada tahap ini, senyawa yang dihasilkan direaksikan dengan SOCl2 sehingga Cl akan tersubstitusi ke C yang mengikat OH, dan OH lepas terikat ke SOCl. dimana Cl yang bermuatan negatif akan menyerang C positif yang mengikat OH dan OH akan lepas dan menyerang SOCl.

• Tahap III

Pada tahap ini, senyawa yang sudah dihasilkan pada tahap sebelumnya diraksikan dengan Mg dalam eter sehingga dihasilkan pereaksi grignard yang selanjutnya direaksikan dengan reagen alkil halida, sehingga MgCl lepas karena diserang oleh Br dari alkil halida. selanjutnya alkil halida tersebut akan tersubstitusi ke C yang mengikat MgCl. tahap selanjutnya adalah ditambahkan dengan asam untuk menghilangkan gugus pelindung ketal sehingga terbentuk gugus aldehid.

• Tahap IV

Pada tahap selanjutnya adalah terjadi reaksi wittig yang bertujuan untuk menambah atom karbon pada senyawa yang dihasilkan pada tahap sebelumnya, dimana pada tahap ini pereaksi wittig membentuk siklik membentuk senyawa yang diinginkan dan membentuk hasil sampingan O-PPh3.

• Tahap V

Pada tahap ini, senyawa yang dihasilkan pada tahap selanjutnya direaksikan dengan SeO2 untuk menghasilkan gugus aldehid sehingga terbentuk nuciferal. selanjutnya nuciferal direduksi oleh LiAlH4 untuk mengubah aldehid menjadi alkohol primer dan terbentuk nuciferol.

Daftar Pustaka :

http://liayunisafitri.blogspot.co.id/