Reaksi Dalam Sintesis Senyawa Organik "Reaksi Wittig"

Pada tahun 1954, George Wittig mengemukakan sintesis umum senyawa alkena dari senyawa karbonil dengan menggunakan fosfonium ilida. Sintesis ini disebut reaksi Wittig (Fessenden, 1992 : 27).       

            

        

Suatu ilida terbentuk dengan terbuangnya sebuah proton dari dalam karbon yang berdampingan dengan suatu heteroatom yang bermuatan positif (misalnya P+, S+, atau N+). Fosfonium ilida dibuat melalui reaksi substitusi nukleofilik (SN2) suatu alkil halida dengan suatu fosfina tersier, seperti trifenilfosfina yang akan menghasilkan garam fosfonium. Garam fosfonium kemudian diubah menjadi ilida menggunakan basa-basa kuat n-butillitium, natrium amida, natrium hidrida.

          

Reaksi Wittig dapat dilakukan terhadap aldehida dan keton, baik yang berstruktur alifatik, alisiklik, dan aromatik (termasuk diaril keton), mengandung ikatan rangkap dua atau tiga, mempunyai gugus fungsi seperti OH, OR, NR2,, nitro, haloaromatik, dan juga gugus gugus ester. Fosfonium ilida dapat mengandung ikatan rangkap dua atau tiga, dan juga gugus gugus fungsional tertentu. Ilida sederhana (R’ = hidrogen dan alkil) mempunyai sifat sangat reaktif, sehingga dapat bereaksi dengan oksigen, air, alkohol, senyawa karbonil, dan ester, sehingga untuk memperoleh hasil sesuai yang diinginkan maka reaksinya harus dilakukan pada kondisi dimana zat-zat tersebut tidak ada (March, 1985 : 865)

Mekanisme reaksi Wittig melibatkan serangan nukleofilik gugus karbonil oleh karbon negatif dari ilida (Fessenden, 1992 : 28).

 

Produk adisi antara ilida dengan aldehida atau keton adalah suatu betaina (suatu molekul yang memiliki muatan-muatan berlawanan yang tidak berdekatan). Betaina kemudian mengalami siklinasi dan eliminasi trifenilfosfina untuk membentuk alkena.

           

  

Daftar pustaka

Fessenden, R. J, Joan S. Fessenden. 1992. Organic Chemistry. Diterjemahkan oleh Aloysius

H. Pudjaatmaka. Edisi ketiga. Jakarta : Erlangga.

March, J. (1985). Advanced Organic Chemistry : Reactions, Mechanisms, and Structure.

Edisi kedua. Auckland : McGraw-Hill International Book Company.